Denver dilahirkan di New Rochelle, New York dan dibesarkan di Brownwood, Texas. Beliau merupakan graduan dari Universiti Loyola (kini dikenali sebagai Universiti Loyola Marymouth) di Los Angeles, California. Beliau pernah menjadi posmen selain sebagai guru matematik dan jurulatih pendidikan fizikal di Corpus Christi School di Pacific Palisades, California.

Beliau mendapat watak sebagai Maynard G. Krebs menerusi siri TV The Many Loves of Dobie Gillis pada 1959. Denver muncul menerusi filem For Those Who Think Young (1964) bersama Tina Louise.

Apabila siri TV Dobie Gillis tamat pada 1963, Denver mendapat watak sebagai Gilligan menerusi Gilligan's Island.

Pada 1998, Denver telah ditahan kerana memiliki marijuana yang dihantar ke rumahnya. Beliau mengatakan bahawa bungkusan marijuana itu datang dari Dawn Wells (memegang watak sebagai "Mary Ann" menerusi Gilligan's Island) tetapi kemudiannya menafikan pembabitan Dawn Wells sebaliknya menuduh peminat beliau yang menghantar kepadanya. Selain itu, pihak polis juga menjumpai beberapa jenis dadah di rumah beliau. Akhirnya beliau mengaku bersalah dan menerima hukuman masa percubaan dengan pantauan pegawai polis selama enam bulan.[1] [2]

Beliau meninggal dunia pada 2 September 2005 kerana radang paru-paru[3] di Wake Forest University Baptist Hospital yang terletak di Winston-Salem, North Carolina pada usia beliau 70. Beliau meninggalkan seorang isteri beliau yang masih sah dan empat orang anak dari empat perkahwinan yang berbeza; Patrick, Megan, Emily, dan Colin.